更是岩仓家的家老，此后信长攻灭岩仓家，一丰便成为了信长的家臣。信长魂断本能寺后，很自觉地成为了秀吉的家臣，由于其出色地内政能力，获得了长滨二万石知行，正式成为大名，此后仕途顺风顺水，在田原征伐后，他便获得了如今掛川六万石的封赏。

    到这里，一丰虽多次易主，但并未犯下大错，直到他成为了秀次的家老。山内一丰与中村一氏﹑崛尾吉晴等被秀吉任命辅佐秀次，但是他们并没有尽到其应有的责任。自从秀赖降生以来，秀吉疏远了秀次，秀次也因此变得喜怒无常，动辄杀人取乐，人称杀生关白。

    但是对于秀次的暴虐，身为家老的一丰却视若无睹不加制止，这便正中秀吉下怀，搜集各种证据诬陷秀次谋逆，进而让秀次切腹。奇怪的是，一丰作为监护人不但没有受到惩处，而且还得到了秀吉的奖赏，不得不，秀次的悲剧是少不了一丰在背后的“努力”。

    但是事情并没有就这样结束，秀吉死后，一丰不假思索地跟随德川家康参与对上杉景胜的讨伐。在山评定中，他更是发出了“挂川城是家康给予我的”历史最强音，瞬间赢得了家康的欢心，之后自然是加入了东军，战后终于成为了拥有土佐一国二十万石知行的大名。

    这样一个义胆忠肝的豪杰，怎能不让秀保激动万分，但现在还不是替秀次报答他“恩情”的时候，自己还有更重要的事情要做。见到一丰恭敬地跪在路旁，秀保咬了咬牙，纵身下马，赶忙将他扶起，替他拍打掉身上的浮灰，热情地道：“对马守殿下无须多礼，在下不过是奉太阁之命出使会津，途径贵地，多有打扰还请见谅。”

    山内一丰看了一眼秀保，便立即低下头恭敬地道：“侍中殿下能在卑职寒舍住乃是掛川之福，怎能是打扰呢。”

    看见山内一丰肥头大耳，皮肤白皙，秀保顿时觉得浑身不舒服，不禁地打了个哆嗦。山内可能以为是气寒冷的缘故，自然不敢怠慢，在他和家臣的的陪同下下，秀保一行人被隆重地迎进了掛川城。